监管者爱哭鬼罗比·怀特的身世与死亡始终笼罩在迷雾之中，探寻其死亡的线索需要像侦探一样仔细审视游戏内留下的各种碎片信息。一夜之间，罗比失去了宽敞的房子、舒适的床铺、美味的食物和温柔的父母，被送入白沙街孤儿院承受无止境的劳作与冷漠，这段背景故事本身就是第一条重要的线索，暗示了他悲惨命运的开端。而关于他死亡的直接线索，则埋藏在他最后的回忆里——他在一棵杜松树下醒来，发现姐姐多洛雷斯与整个孤儿院都已不复存在，并且他弄丢了自己的脑袋，这个充满诡异与缺失的画面，是解开其死亡之谜最核心的钥匙。
深入挖掘游戏内的环境与细节，可以发现更多指向性的线索。有分析在白沙街疯人院场景的一面墙上，存在着四张看似孩童涂鸦的画作，这些画被推测是孤儿院孩子们留下的记录。第一幅画描绘了一个手持鞭子的修女，这与背景故事中教会接管孤儿院后修女提供暖药汤形成了一种阴森的对比，可能暗示着表面关怀下的虐待。第二幅画则是一个小孩被挂在松树上的形象，这直接对应了罗比在杜松树下醒来的关键记忆，强烈暗示此处就是他生命终结或发生异变的地点。
进一步解读墙上的涂鸦，第三和第四幅画描绘了一个小孩受伤倒地、周围有血迹且身体不平衡的样子。这被许多玩家推测为爱哭鬼失去脑袋的直接原因，画面可能表现了他遭受重伤或被截肢的惨状。这些画作不可能是罗比自己留下的，而当时同在孤儿院、后来也进入庄园的园丁艾玛，被怀疑是这些线索的目击者和记录者，她可能亲眼目睹了罗比被虐直至死亡的过程，并将真相以这种隐晦的方式留在了墙上。将这些环境线索与角色背景交织起来，爱哭鬼罗比·怀特从幸福坠入深渊，最终在杜松树下身首异处的悲剧链条便逐渐清晰。
除了静态的环境线索，游戏的一些历史版本内容也提供了旁证。在内测版本中，曾出现过名为恐怖绞刑架的元素，有相关的解读将其与爱哭鬼的死亡方式联系起来，暗示他可能是被勒死的。这条线索虽然并非在当前版本直接呈现，但它作为游戏开发过程中留下的一种设定可能，为爱哭鬼是如何死亡的这一问题增添了另一种思考方向，即他的死因可能与绞刑或悬挂有关，这与墙上涂鸦中小孩被挂在松树上的画面产生了微妙的呼应。
从白沙街孤儿院的劳作到教会的接管，从杜松树下的苏醒到疯人院墙上的隐喻画作，这些元素共同构建了一个关于背叛、虐待与消亡的黑暗故事。追寻这些线索的过程，本身就是一次对游戏哥特式悬疑叙事的沉浸式体验，玩家在扮演侦探回顾案情时，逐步揭开那个丢失了脑袋的男孩背后令人心碎的真相。
